სამკურნალო ნივთიერებები არის პირიდინის წარმოებულები. პირიდინისა და მისი წარმოებულების სტრუქტურა და თვისებები სამკურნალო ნივთიერებები პირიდინის წარმოებულები

ლექცია 9

ურთიერთობა სტრუქტურასა და ბიოლოგიურ მოქმედებას შორის

პირიდინი: ძლიერ ტოქსიკური ნივთიერება. აქვს მარტოხელა წყვილი ელექტრონი, მესამეული აზოტის ატომი, აქვს ძლიერი ძირითადი თვისებები

დიჰიდროპირიდინი: კორონარული დილატატორი

პირიდინი-3-კარბოქსილის მჟავა: ანტიპელაგარული საშუალება

პირიდინი-4-კარბოქსილის მჟავა: ტუბერკულოზის საწინააღმდეგო

პირიდინის მეთანოლის წარმოებულებს აქვთ B 6 ვიტამინის აქტივობა.

სამკურნალო ნივთიერებებიპირიდინის მეთანოლის წარმოებულები

პირიდოქსინის ჰიდროქლორიდი

მეთილის 3-ჰიდროქსი -4,5 დიოქსიმეთილ-პირიდინის ჰიდროქლორიდი

ვიტამინი B 6 არის თეთრი, წვრილადკრისტალური ფხვნილი, უსუნო, მწარე მჟავე გემო. თ pl. - 204 - 206 ° C (დაშლით). მოდით ადვილად გავხსნათ წყალში, ძნელია - ალკოჰოლსა და აცეტონში.

პირიდოქსალფოსფატი

2-მეთილ-3-ჰიდროქსი 4-ფორნილ 5-ჰიდროქსიმეთილპირიდინის ფოსფორული ეთერი.

ფიზიკური თვისებები: ღია ყვითელი კრისტალური ფხვნილი. ოდნავ იხსნება წყალში, არამდგრადია სინათლეზე.

ემოქსუპინი

ეთილის 3-ჰიდროქსი-6-მეთილ-პირიდინის ჰიდროქლორიდი

ფიზიკური თვისებები: უსუნო თეთრი წვრილი კრისტალური ფხვნილი. მოდით ადვილად გავხსნათ წყალში.

ნამდვილობა:

ზოგადი რეაქციები

რეაქცია 2,6 - დიქლოროქინონეხლორიმიდით - იქმნება ლურჯი ინდოფენოლის საღებავით

3. აზო საღებავის წარმოქმნის რეაქცია (ყველა პრეპარატი). რეაქცია ფენოლური ჰიდროქსილის მიმართ.

4. რეაქცია FeCl 3– ით ფენოლური ჰიდროქსილის მიმართ

რეაქცია ზოგად ალკალოიდურ რეაგენტებთან (სილიკოტუნგსტური და ფოსფოტუნგისტიკური მჟავები წარმოქმნიან თეთრ ნალექებს).

დიფერენცირების რეაქციები

1. პირიდოქსინის ჰიდროქლორიდი და ემოქსიპინი რეაგირებენ Cl– ზე.

HCl + AgNO 3 AgCl + HNO 3

2. პირიდოქსალის ფოსფატი შეიცავს ალდეჰიდის ჯგუფს, რომელიც გვხვდება:

რეაქცია ფელინგის რეაგენტთან 1 და 2

B- რეაქცია ვერცხლის ნიტრატის ამიაკის ხსნართან

პირიდოქსალური ფოსფატი, ჰიდროლიზის შემდეგ, იძლევა რეაქციას ფოსფორმჟავასზე. ყვითელი ვერცხლის ფოსფატის ნალექი წარმოიქმნება.

H 3 PO 4 + 3AgNO 3 Ag 3 PO 4 + 3HPO 4

პირიდოქსინის ჰიდროქლორიდს UV შუქზე აქვს ლურჯი ფლუორესცენტი

5. სპექტროფოტომეტრიული მეთოდი (ყველა პრეპარატისთვის). აღირიცხება საცდელი ნივთიერების ულტრაიისფერი სპექტრი. იწერება სტანდარტული ნივთიერების UV სპექტრი. ისინი იდენტური უნდა იყოს.

რაოდენობრივი

პირიდოქსინის ჰიდროქლორიდისა და ემოქსიპინისთვის

არაწყალბადის ტიტრირების მეთოდი

მეთოდი: პირდაპირი ტიტრირება

მეთოდი ემყარება მჟავა-ტუტოვანი ურთიერთქმედების რეაქციას არაწყლიან გარემოში

ოთხშაბათი: მყინვარული ძმარმჟავა, დაამატეთ Hg (CH 3 COO) 2 - ტიტრაციის დროს გამოყოფილი მარილმჟავას დასაკავშირებლად

ქიმიზმი

R 3 N · HCl + HClO 4 R 3 NH · ClO 4 + HCl

HCl + Hg (CH 3 COO) 2 → HgCl 2 + CH 3 COOH

პირიდოქსალის ფოსფატი

სპექტროფოტომეტრიული UV რეგიონში, სტანდარტული ხსნარის საშუალებით.

ალკალიმეტრიული მეთოდი

ფოსფორის მჟავას ნარჩენების პირდაპირი ტიტრირების მეთოდი. მეთოდი ემყარება მჟავა-ტუტოვანი ურთიერთქმედების რეაქციას.

არგონომეტრია

მერკური და მერკური

განცხადება

პირიდოქსინი 0,02 და 0,1 გ

Pyridoxal phosphate 0,01-0,02 გ ტოქსიკოზისთვის ორსულ ქალებში, განსხვავებული ტიპებიპარკინსონიზმი, პელაგრა და ქრონიკული ჰეპატიტი

ემოქსიპინი არის ანტიოქსიდანტი, აქვს ანგიოპროტექტორული მოქმედება.

ამპულაში ხელმისაწვდომია 3 მლნ 5 მლ ხსნარის სახით.

პიკარბატი (პროდექტინი) 2,6-პირიდინის დიმეთანოლი, ბისმეტილ კარბამატი

ფიზიკური თვისებები: თეთრი კრისტალური ფხვნილი, უსუნო. ცუდად იხსნება წყალში.

T დნება = 137 - 140 о С.

ნამდვილობა

1. ძმარმჟავასთან ერთად ლიმონმჟავას თანდასწრებით, როდესაც არ თბება → ყვითელი ფერი, ხდება ალუბლის წითელი.

რეაქცია პირიდინის რგოლზე 2,4 - დინიტროქლორბენზოლით. იქმნება პირიდინის საღებავი.

ტარდება ტუტე ჰიდროლიზი. თავისუფლდება მეთილამინი. წითელი ლაკმუსის ქაღალდი ლურჯდება.

პარმიდინი

UV და IR სპექტროსკოპიის მეთოდები

A. UV სპექტროსკოპიის მეთოდი.

აღირიცხება საცდელი ნივთიერების UV სპექტრი.

ფიქსირდება სტანდარტული ნივთიერების UV სპექტრი. ისინი იდენტური უნდა იყოს.

ულტრაიისფერი სპექტროსკოპიის დროს ელექტრომაგნიტური გამოსხივება შეიწოვება მთელი მოლეკულის ელექტრონებით და სპექტროგრამაზე ჩვენ ვაკვირდებით სინათლის შეწოვის მაქსიმუმს.

λ, ნმ

ბ. IR სპექტროსკოპიის მეთოდი.

რაოდენობრივი

არაწყალბადის ტიტრირების მეთოდი

მეთოდი: პირდაპირი ტიტრირება

დიჰიდროპირიდინის წარმოებულები

ნიფედიპინი (კორინფარი)

2,6-დიმეთილ-4- (2 / -ნიტროფენილ) - 1,4-დიჰიდრო-პირიდინი -3,5-დიკარბოქსილის მჟავას დიმეთილესტერი

ფიზიკური თვისებები: მომწვანო-მოყვითალო ფერის კრისტალური ფხვნილი. პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რთულია ალკოჰოლში. იშლება შუქზე. T დნება = 169-174 o C.

ნამდვილობა

UV სპექტროსკოპიის მეთოდი

IR სპექტროსკოპიის მეთოდი

რაოდენობრივი

მიიღეთ ქრომატოგრამები.

H, mm h, mm

ტ, წთ ტ, წთ

ნამდვილობა

რაოდენობრივი

ნამდვილობა

UV და IR სპექტროსკოპია

2. რეაქცია ალიფატურ NH 2 - ჯგუფზე ნინჰიდრინით. იქმნება ლურჯი-იისფერი ფერი.

რაოდენობრივი

ლექცია 9

პირიდინის სამკურნალო ნივთიერებების წარმოებულები

მოსწონს. მ 79.1; უფერო თხევადი განსაკუთრებული მახასიათებლებით. სუნი; ტ. pl. -42.7 0 C, შ.პ.ს. 115,4 ° C / 760 mm Hg ხელოვნება, 13,2 ° C / 10 mmHg; 0,9819: 1,5095; მ 7,30 x x 10 -30 C · მ; გ 3.7 · 10 -2 ნ / მ (25 ° C); სთ 0.885 mPa · s (25 0 C); C გვ 135,62 კჯ / მოლი კ) (17 0 C), - 2783 კჯ / მოლ. ყველა თვალსაზრისით ურევს წყალს და ყველაზე მეტ ორგანიზმს. p- მჭამელები; წყალთან ერთად ქმნის აზეოტროპულ ნარევს (ბპ 94 ° C, წონის 58% P.).

P.- ბაზა ( რ ა 5.20). ნეორგთან ერთად. ტო-ტამი ქმნის სტაბილურ მარილებს, ალკილ ჰალოგენებთან ერთად -პირიდინის მარილი , ლითონის ჰალოგენებით, SO 2, SO 3, Br 2, H 2 O- რთული ნაერთებით. ტიპიური წარმოებულები: (C 5 H 5 N HCl) 2 PtCl 2 (გვ 262-264 0 C, დაშლით), C 5 H 5 N HCl 2HgCl 2 (გვ 177-178 0 C).

აქვს არომატული. წმინდა შენ; შეიცავს 6p- ელექტრონს, ქმნის ერთ დახურულ სისტემას, ჭრილში უარყოფითის გამო. ინდუქცია N ატომის ეფექტი, C ატომების ელექტრონული სიმკვრივე, განსაკუთრებით 2, 4 და 6 პოზიციებში, ქვეითდება (p– დეფიციტური ჰეტეროციკლი).

ელექტროფი. ჩანაცვლება დიდი სირთულეებით მიმდინარეობს (პ. ახლოსაა ნიტრობენზოლთან ელექტროფიზიკური ჩანაცვლების უნარით) და მიდის პოზიციაზე 3. ამ უბნების უმეტესობა მჟავე გარემოში ხდება, საწყისი კავშირით გაჭრილ ნაწილში. ეს უკვე აღარ არის თავად პ., არამედ მისი მარილი. P. არის ნიტრირებული მხოლოდ NaNO 3 ან KNO 3 მოქმედებით H2 SO 4 fuming 300 0 C ტემპერატურაზე, წარმოქმნის 3-ნიტროპირიდინს მცირე მოსავლიანობით; სულფონირებული ოლეუმით Hg სულფატის თანდასწრებით 220-270 ° C ტემპერატურაზე პირიდინ-3-სულფონის მჟავასთან. მერკური აცეტატის მოქმედებით P.- ზე 155 ° C ტემპერატურაზე წარმოიქმნება 3-პირიდილმერკურაცეტატი; უფრო მაღალი t-max-di- და polysubstititued წარმოებულებში. ოლეუმში Br 2 მოქმედება 300 ° C ტემპერატურაზე იწვევს 3-ბრომო- და 3,5-დიბრომო-პირიდინების ნარევს. უფრო მაღალ ტემპერატურაზე (დაახლოებით 500 0 C), რეაქცია მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმის შესაბამისად; p-tions პროდუქტები - 2-ბრომო- და 2,6-დიბრომოპირიდინები. რადიკალურ რეაქციებში შედის პ.-ს ურთიერთქმედება ფენილდიაზონიუმის ჰიდრატთან (ჰომბერგ-ბახმან-თივის რეაქცია), რის შედეგადაც მიიღება ნარევი, რომელიც შეიცავს 55% 2-ფენილ-, 30% 3-ფენილ- და 15% 4-ფენილ-პირიდინს.

ნუკლეოფილური ჩანაცვლება პ-ში მიმდინარეობს მე -2 და მე -4 პოზიციებზე და უფრო ადვილია ვიდრე ბენზოლის, მაგალითად, 2-ამინოპირიდინის სინთეზი, როდესაც P. ურთიერთქმედებს ნატრიუმის ამიდთან (იხ. ჩიჩიბაბინის რეაქცია ).

P., როგორც წესი, მდგრადია ოქსიდანტების მიმართ, თუმცა, პერაციდების ზემოქმედებისას, იგი ადვილად ქმნის პირიდინის N- ოქსიდს (იხ. ამინების N- ოქსიდები) რომელშიც C-2 და C-4 ატომებზე ელექტრონის სიმკვრივე იზრდება P- სთან შედარებით. 300 0 C- ზე FeCl 3 მოქმედების ქვეშ P. იჟანგება იზომერული დიპირიდილების ნარევით, მთლიანი f-ly C 5 H 4 NC 5 H 4 N. კატალიზური ჰიდროგენიზაცია Pt ან Ni თანდასწრებით, Na– ს შემცირება ალკოჰოლში, აგრეთვე ელექტროქიმია. აღდგენას მივყავართ პიპერიდინამდე (ეს უკანასკნელი მეთოდი გამოიყენება ინდუსტრიაში). უფრო მძიმედ პ. გამოჯანმრთელებას თან ახლავს ციკლის გაყოფა და დეამინირება.

კარბენების დამატება P- ში ან N-alkylpyridinium იონების დეპროტონაცია იწვევს პირიდინიუმის ილიდებს საერთო f-ly I, პ.-ს ურთიერთქმედება ნიტრენებთან ან N-aminopyridinium მარილების დეპროტონირება - პირიდინის იმინებთან საერთო f -ლი II.

კავშირი ორივე ტიპი ადვილად შედის ციკლოდიდის რეაქციაში, რაც დამახასიათებელია 1,3-დიპოლარული სისტემებისთვის. P. იზოლირებულია ძირითადად Kam.-ug. ფისი (შინაარსი დაახლ. 0,08%), ხის, ტორფის ან ძვლის მშრალი გამოხდის პროდუქტები. სინთეზურად ეს შეიძლება იყოს. კვალი მიღებულია. რეაქციები:

P. და მისი წარმოებულები-საფუძველი პირიდინის ალკალოიდები , ისევე როგორც მრავალი სხვა. სამკურნალო საშუალება. P. ასევე გამოიყენება საღებავების, ინსექტიციდების სინთეზის დროს და გამოიყენება ალკოჰოლის დენატურაციისთვის. P.– ის კომპლექსი SO 3 –პირიდინის სულფოტრიოქსიდით არის რბილი სულფონური აგენტი; C 5 H 5 NBr 2 · HBr ბრომინირების აგენტი; C 5 H 5 N · HCl– რეაგენტი ეპოქსიდების დეჰიდრატაციისა და N– გარიგება – კილაციისთვის, C 5 H 5 N · H 2 Cr 2 O 7 –ოქსიდანტი. P. კარგი გამხსნელია, მათ შორის. ბევრი inorg მარილები (AgBr, Hg 2 Cl 2 და ა.შ.). MPC ჰაერის პ. ორთქლისთვის ~ 0.005 მგ / ლ, ანუ ანთება. 23,3 0 გ

P. პირველად იზოლირებული იქნა თ. ანდერსენის მიერ 1849 წელს ძვლის ზეთისგან; პ.-ს სტრუქტურა დააარსეს ჯ. დევარმა და პ. კერნერმა 1869 წელს.

პ. წარმოებულები იხ.

პირიდინი არის ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლების წარმომადგენელი ერთი ჰეტეროატომით, რომელიც არის აზოტის ატომი

მონომეტილპირიდინებს პიკოლინებს უწოდებენ, დიმეთილპირიდინებს - ლუტიდინებს, ხოლო ტრიმეთილპირიდინებს - კოლიდინებს. გაჯერებული პირიდინის ბეჭედს პიპერიდინი ეწოდება.

პირიდინი ცნობილი გახდა 1851 წლიდან, როდესაც იგი იზოლირებული იყო ძვლის ზეთისგან და ცოტა მოგვიანებით - ნახშირის ტარისგან (1854)

მოპოვების მეთოდები... როგორც უკვე აღვნიშნეთ, პირიდინი გამოიყოფა ნახშირის ტარისგან. სამწუხაროდ, მისი წყარო ამ წყაროში არ აღემატება 0,1% -ს.

პირიდინის მომზადების სინთეზური მეთოდებიდან მნიშვნელოვანია აკროლეინის და გაჯერებული და უჯერი ალდეჰიდების გარდაქმნებზე დაფუძნებული მეთოდები.

ჩიჩიბაბინის მეთოდის მიხედვით (1937), ალდეჰიდებიდან და ამიაკიდან მიიღება ჩანაცვლებული პირიდინები (უმჯობესია გამოიყენოთ ალდეჰიდური ამიაკი) ამონიუმის აცეტატის თანდასწრებით 250 ° C ტემპერატურაზე

უჯერი ალდეჰიდები ასევე შეიძლება რეაგირებენ ამიაკთან.

ჩანაცვლებული პირიდინების პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი სინთეზი ემყარება დიენის ნახშირწყალბადისა და ნიტრილის ნარევის გათბობას 400 ° C ტემპერატურაზე

აცეტილენიდან და ამიაკიდან პირიდინის მიღების მეთოდი შეიქმნა რეპე... რეაქცია ხდება ნიკელის ან კობალტის რთული კატალიზატორების თანდასწრებით

ნაერთი გაჯერებული პირიდინის რგოლით - პიპერიდინი - შეიძლება მომზადდეს პენტამეთილენედიამინის ჰიდროქლორიდის გათბობით

უფრო რთული სინთეზებიდან წარმოგიდგენთ კოლიდინის სინთეზს შესაბამისად განჩუ... ამ სინთეზში 2,4,6-ტრიმეთილ-1,4-დიჰიდროპირიდინ-3,5-დიკარბოქსილის მჟავა ეთილის ეთერი მიიღება აცეტოაციტური ესტერიდან და ალდეჰიდიდან (ალდეჰიდის ამონიუმის სახით). შედეგად მიღებულ პროდუქტში ორი წყალბადის ჟანგვა ხდება აზოტის მჟავით, რითაც იქმნება ჩამანაცვლებელი პირიდინის რგოლი. ამას მოსდევს ჰიდროლიზისა და დეკარბოქსილირების ეტაპი

ქიმიური თვისებები... პირიდინი თითქმის რეგულარული ექვსკუთხედია, რომლის ყველა ატომი ერთ სიბრტყეში მდებარეობს. გეომეტრიულად, პირიდინის რგოლი მსგავსია ბენზოლის რგოლისა.

ნახშირბადის ატომები არის პირიდინში სპ 2-ჰიბრიდული მდგომარეობა. არომატული სქესტის წარმოქმნისთვის ხუთი ნახშირბადი თითო თითო ელექტრონს იძლევა, ხოლო მეექვსე ელექტრონს აწვდის აზოტის ატომი, რომელიც არ მონაწილეობს ჰიბრიდიზაციაში. ამ ორბიტალის ღერძი პერპენდიკულარულია პირიდინის რგოლის ყველა ატომისა და ბმის განლაგების სიბრტყეზე. სამი ჰიბრიდული აზოტის ორბიტალიდან ორი გამოიყენება ფორმირებისთვის σ -კავშირებს ორ მეზობელ ნახშირბადის ატომს, ხოლო მესამე ორბიტალში არის მარტოხელა წყვილი ელექტრონი

მოცემული სტრუქტურის შესაბამისად, პირიდინი არის ციკლური, პლანარული წარმონაქმნი ჰიუკელის ნომრით რ-ელექტრონები (4n + 2 = 6 at n = 1) და აქვს არომატული ხასიათი. გარდა ამისა, აზოტის ელექტრონების მარტოხელა წყვილის გამო - ძირითადი.

პირიდინის სტრუქტურის სურათს ავსებს მნიშვნელოვანი დიპოლური მომენტი (2.26.) დ) პირიდინი, აზოტის ატომის მაღალი ელექტროენეგატიურობის, აგრეთვე არათანაბარი სიმკვრივის განაწილების გამო π -ელექტრონული ღრუბელი ჰეტეროციკლის ატომებზე. შემდეგი განაწილება მიღებულია ჰიუკელის მოლეკულური ორბიტალური მეთოდით π -მიტენები პირიდინის რგოლის ატომებზე

ჰეტეროციკლური ნაერთები ასეთ ნაერთებს უწოდებენ, რომელთა ციკლებს, ნახშირბადის ატომების გარდა, შეიცავს სხვა ელემენტების ატომებიც (N, O, S და ა.შ.), რომლებსაც ჰეტეროატომები ეწოდება.

ჰეტეროციკლური ნაერთები იყოფა ჯგუფებად: 1) ციკლის ატომების რაოდენობის მიხედვით, 2) ციკელში ჰეტეროატომების რაოდენობის მიხედვით; 3) ნაერთები შედედებული ციკლით.

ხუთწევრიანი ჰეტეროციკლური ნაერთები ერთი ჰეტეროატომით:

ფურანი პიროლი თიოფენი

ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლური ნაერთები ერთი ჰეტეროატომით:

პირიდინი α- პირანი γ- პირანი

ჰეტეროციკლური ნაერთები ორი ჰეტეროატომით:

პირაზოლი იმიდაზოლი თიაზოლი პირიმიდინი

ჰეტეროციკლები შერწყმული ბირთვებით:

ინდოლური ქინოლინის ქრომონი

პურინი

ჰეტეროციკლური ნაერთები ფართოდ არის გავრცელებული ბუნებაში, წარმოადგენს ვიტამინების, ალკალოიდების, პიგმენტების, ზოგიერთი ამინომჟავების, საღებავების, ანტიბიოტიკების და სხვა.

ზოგიერთი ჰეტეროციკლური ნაერთების თვისებები. ხუთწევრიანი ჰეტეროციკლი.

პიროლი (C 4 H 5 N), რომლის ძირითადი ნაწილია მრავალი მნიშვნელოვანი ბუნებრივი ნაერთის: ჰემოგლობინი, ქლოროფილი, ტრიპტოფანი (აუცილებელი ამინომჟავა) და ა.შ., არის ზეთოვანი სითხე ქლოროფორმის სუნით. ჰაერში პიროლი იჟღინთება დაჟანგვის გამო, კარგად იხსნება ალკოჰოლსა და ეთერში, მაგრამ ცუდად წყალში. იგი მიიღება უცხიმო ძვლების მშრალი დისტილაციით ან სინთეზურად, მაგალითად, სუკინის მჟავასგან.

კონცენტრირებული KOH ხსნარით, პიროლი ქმნის პიროლ-კალიუმს, გამოხატავს მჟავე თვისებებს.

+ H 2 O

მინერალური მჟავების მოქმედებით, პიროლი განიცდის პოლიმერიზაციას.

პიროლის შემცირება წარმოქმნის პიროლიდინს.

+ 2H 2

პიროლიდინი არის ამინომჟავების ნაწილი:

პროლინი
ჰიდროქსიპროლინი

პიროლის ბიოლოგიურად აქტიური წარმოებულები - ჰემოგლობინი და ქლოროფილი.

ჰემოგლობინი – ეს არის რთული ცილა, რომელიც შედგება ცილის კომპონენტისა და არაპროტეინული ნაწილისგან - ჰემი, რომელიც მოიცავს პიროლის ბირთვებს - პოლიციკლურ სისტემას, რომელიც შეიცავს პიროლის ოთხ ბირთვს - პორფინს.

პორფინი, ცენტრში Fe 2+ იონის ფერადი წითელი ფერისაა, სითბოს დამუშავებისას იქმნება Fe 3+ იონი და ნაცრისფერი ხდება.

ქლოროფილი – მწვანე მცენარეული პიგმენტი, რომელიც შეიცავს პორფინის ბირთვს, რომელიც უკავშირდება მგ 2+ -ს. ქლოროფილი მონაწილეობს ორგანული ნაერთების წარმოქმნაში CO 2 და H 2 O– სგან.

ჟანგბადის ჰეტეროციკლური ნაერთები.

ფურანი - - უფერო სითხე, წყალში ხსნადი. ფურანის ბირთვი ნახშირწყლების ფურანოზულ ფორმებში გვხვდება (მაგალითად, რიბოზა). ფურფურალი ფურანის ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმოებულია.

რიბოზა ფურფურალი

ფურფურალი - ზეთოვანი თხევადი მწვავე სუნით, მცირე კონცენტრაციებით ჭვავის პურის სუნი აქვს. იგი გამოიყენება ნეილონის ბოჭკოს, გამხსნელების, ანტისეპტიკური საშუალებების, ფუნგიციდების წარმოებისთვის.

სხვა ციკლებთან შედედებული ნაერთები.

ბენზოპიროლი (ინდოლი) არის კრისტალური ნივთიერება, მცირე კონცენტრაციებში მას აქვს ჟასმინის სუნი, რომლის ეთერზეთში ის შეიცავს, დიდ კონცენტრაციებში მას აქვს ამაზრზენი სუნი. ავტორი ქიმიური თვისებებიინდოლი პიროლის მსგავსია. ინდოლის ბირთვი გვხვდება ჰეტეროოქსინში (მცენარის ზრდის ჰორმონი), ტრიპტოფანში (არსებითი ამინომჟავა), ინდიგოში (საღებავი) და სხვა ნაერთებში.

ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლური ნაერთები(ჟანგბადიანი ჰეტეროციკლური ნაერთები).

პირანი (α- და γ-) არასტაბილური ნივთიერებაა, მისი წარმოებულები ბუნებაში ფართოდ არის გავრცელებული, γ- პირანი და ბენზოპირანი (ქრომონი) ქმნიან მცენარეთა საღებავებისა და ტანინების მოლეკულების - ფლავონებს, ანტოციანებს და კატექინებს.

ფლავონები არის ყვითელი მცენარეული პიგმენტები (ყვავილებში, ხილებში) და გვხვდება მცენარეებში გლიკოზიდების სახით.

ფლაონე

ანტოციანინები და კატექინები სტრუქტურით ძალიან ჰგავს ფლაზონებს. ანტოციანები ასევე მცენარეული პიგმენტებია, მათი ფერი ცისფერიდან მეწამლამდე მერყეობს. ანტოციანის ხსნარის ფერი იცვლება დამოკიდებულია pH– ის საშუალებით (მჟავე გარემოში - წითელი, ტუტე გარემოში - ნაცრისფერი).

ფლავონები და ანტოციანები არიან გენეტიკურად დაკავშირებული და ერთმანეთის გარდაქმნის უნარი აქვთ.

ფლავონი, კვერცეტინი ანტოციანინი, ციანიდინი

(ყვითელი) ქლორიდი (წითელი)

კატექინები ფლობენ სათრიმლავი თვისებებს (ჩაი, სვია, ჩიტის ალუბალი და ა.შ.), ხელს უშლიან ფორმის წარმოქმნას, როგორც პოლიფენოლები.

ფლავონები, ანტოციანები და კატექინები იშლება, კარგავენ ფერს და P ვიტამინურ აქტივობას, ტემპერატურის გავლენის ქვეშ და ლითონის იონების თანდასწრებით (Fe 3+, Ag +, Cu 2+ და ა.შ.). СFeCl 3 იძლევა მუქ ფერს (ფენოლური ჰიდროქსილის თვისობრივი რეაქცია).

პირიდინი - უფერო სითხე უსიამოვნო სუნით, ადვილად იხსნება წყალში. იგი მიიღება ნახშირის ტარისგან და სინთეზურად.

რეაქციების დროს, პირიდინი ავლენს ძირითად თვისებებს:

C 5 H 5 N + HOH → OH - (პირიდინის ჰიდროქსიდი);

C 5 H 5 N + HCl → Cl - (პირიდინიუმის ქლორიდი).

პირიდინის წყალხსნარი რეაგირებს FeCl 3– თან და ქმნის რკინის ჰიდროქსიდს და პირიდინიუმის ქლორიდს

OH - + FeCl 3 → Fe (OH) 3 + 3Cl -

პირიდინის შემცირება წარმოქმნის პიპერიდინს:

პირიდინი მდგრადია ჟანგვის შემცველობით, მაგრამ გვერდითი ჯაჭვები იჟანგება პირიდინის ჰომოლოგების დაჟანგვისას.

β-პიკოლინი ნიკოტინის მჟავა

ნიაცინის ამიდი არის PP ვიტამინი, რომელიც გვხვდება ხორცში, კარტოფილში, წიწიბურაში და ა.შ.

მე პირიდინისა და პიროლიდინის ბირთვები ქმნიან ნიკოტინს, რომელსაც შეიცავს თამბაქო ლიმონისა და ვაშლის მჟავების მარილის სახით; გულის შხამია.

პირიმიდინისა და პურინის წარმოებულები.

ექვსწევრიანი ჰეტეროციკლი ორი ჰეტეროატომით -პირიმიდინის წარმოებულები:

uracil (U) thymine (G) cytosine (C)

მდნარი ჰეტეროციკლი -პურინის წარმოებულები.

ადენინი (A) გუანინი (G)

ყველა ეს ჰეტეროციკლური აზოტოვანი ფუძე ნუკლეინის მჟავების ნაწილია, რომლებიც უაღრესად მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ ორგანიზმების სასიცოცხლო პროცესებში.

Ნუკლეინის მჟავანუკლეოტიდების კონდენსაციის დროს წარმოქმნილი პოლიმერებია - ქიმიური ნაერთები, რომლებიც შედგება ფოსფორის მჟავას ნარჩენებისგან, ნახშირწყლების კომპონენტისგან და ერთ-ერთი პურინის ან პირიმიდინის ფუძისაგან. ნუკლეინის მჟავების ორი ტიპი არსებობს. დეოქსირიბონუკლეინის მჟავა (დნმ) შეიცავს დეოქსირიბოზას, როგორც ნახშირწყლების კომპონენტს, ხოლო ჰეტეროციკლური ფუძეებია ადენინი, გუანინი, ციტოზინი და თიმინი:

დეოქსირიბოზა

რ
იბნუკლეინის მჟავა (რნმ) შედგება ნახშირწყლოვანი რიბოზისა და ჰეტეროციკლური ბაზებისაგან - ადენინი, გუანინი, ციტოზინი, ურაცილი.

რნმ და დნმ განსხვავდება ერთმანეთისგან არა მხოლოდ ნახშირწყლებით, არამედ ჰეტეროციკლური ფუძით: რიბონუკლეინის მჟავა შეიცავს ურაცილს, ხოლო დეოქსირიბონუკლეინის მჟავა შეიცავს თიმინს.

ნუკლეოტიდების პოლიმერიზაცია ხდება ერთი ნუკლეოტიდის H 3 PO 4 და პენტოზის მესამე ჰიდროქსილის ეთერი ბმის წარმოქმნის გამო:

აზოტოვანი ფუძე - შაქარი

ნარჩენი H 3 PO 4

აზოტოვანი ფუძე - შაქარი

ნარჩენი H 3 PO 4

პოლინუკლეოტიდი(დნმ ან რნმ). უჯრედის მემკვიდრეობითი ინფორმაცია კოდირებულია დნმ-ის მოლეკულაში არსებული ფუძეთა გარკვეული თანმიმდევრობით, რომელიც აგებულია რნმ-ის ორმაგი სპირალის სახით, ხოლო ერთი სპირალის ნუკლეოტიდების თანმიმდევრობა, სხვაზე აისახება. RNA იქმნება როგორც ერთი სპირალი.

ჰიდროკარბონები 8

აციკლური ნახშირწყალბადები 9

ალიციკლური ნახშირწყალბადები 15

არომატული ნახშირწყალბადები 17

ჰიდროკარბონის ჰალოგენერატორი 21

ორგანული ელემენტარული კავშირი 22

ორგანული მჟავები 33

ოქსიდები (ჰიდროქსიაციდები) 39

ფოსფატიდები 51

სტერეინები 54

ნახშირწყლები 57

მონოსაქარიდები 57